Nelle nuove versioni di Windows Server per default non è possibile collegarsi con due sessioni RDP con il medesimo utente.
Per riabilitare le sessioni multiple (massimo due se non si installano i servizi di Remote Desktop) si può procedere in uno di questi due modi
Via GPO con gpedit.msc andando in Computer Configuration\ Administrative Templates\ Windows Components\ Remote Desktop Services\ Remote Desktop Session Host\ Connections\Restrict Remote Desktop Services users to a single Remote Desktop Services session e impostando il valore a Disabled
Oppure nel registry la DWORD HKLM\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Terminal Server\fSingleSessionPerUser messa a 0 per consentire sessioni multiple oppure a 1 per non consentirle.